Portugal é um país repleto de Trilhas perdestes e também de bicicleta, deixo como dica a dos Gerês, Rota Vicentina, Serra de Sintra, Serra do Buçaco, Serra da Estrelha, entre outras..
Deixo alguns links como dicas, mas existem muitos outros que pode facilmente encontrar numa rápida pesquisa web:
http://www.ciclovia.pt/
http://www.eurovelo.org/
http://www.icnf.pt/portal/turnatur/visit-ap/pn
http://www.fcmportugal.com/Percursos.aspx
http://www.rotavicentina.com/
http://pedestrianismo.blogspot.pt/2006/01/percursos-pedestres-em-portugal.html
https://sites.google.com/site/percurosportugal/
http://www.100atalhos.com/
Estou disponível também para dar dicas a quem precisar...