Olá Pessoal!
Para viagens de carro no Brasil a minha dica é usar o Guia Rodoviário 4 Rodas. Recomendo! :'>
Há uma versão online, através do site http://mapas.viajeaqui.abril.com.br/guiarodoviario/guia_Rodoviario_viajeaqui.aspx onde se pode fazer um cálculo simples e menos detalhado, mas com opção de interagir no mapa e etc.
Agora o "pulo do gato" mesmo é a versão em CD-ROM - Guia Quatro Rodas CD ROM Rodoviário (atualmente na versão 2011), bem mais completa, que permite atualizações gratuitas por um ano (pedágios, postos, polícia, etc) que custa nas bancas aproximadamente R$ 40,00 e pode ser adquirido pela internet no site da editora. É uma opção muito bacana pois permite criar roteiros de diferentes maneiras, incluindo paradas, atrações turísticas e pontos de interesse listados no próprio programa (o único senão é que as informações turísticas constantes no programa não são muito completas - o que é perdoável, até porque não é este o objetivo). Inclui ainda previsão com gastos da viagem e passeios turísticos (ingressos, pedágios, abastecimentos, alimentação, hospedagem, etc). Permite ainda estimar o tempo de viagem com base em parâmetros indicados pelo usuário. Os roteiros, incluindo os mapas de referência, podem ser impressos para referência durante a viagem, o que em muitas circunstâncias facilita bastante.
Uso este guia digital em CD desde a primeira versão, lançada em 2007, e é muito prático e preciso. Acho que vale cada centavo do investimento feito na aquisição.
Abraço!