Fui pra Cuba em agosto. Fiz meu visto com o blog "Dicas Sobre Cuba", achei que valeu a pena por ser o mesmo preço do aeroporto, 20 dólares, e ter a possibilidade de fazer com antecedência. Não precisei de comprovante de hospedagem.
Câmbio faz direto com os cubanos, tem uns mercadinhos lá e eles geralmente fazem (troquei tudo em Havana), mas se ficar na casa de algum cubano eles te indicam ou trocam (só fica de olho na conversão, vai trocando aos poucos). Cartão de débito acho que é mais dificil aceitarem, sei que aceitam cartão de crédito que não seja emitido nos EUA. Usei do BB tranquilamente, Nubank sei que também aceita.