Bem, se for da maneira mais econômica, a lógica seria começar saindo pelo sul do Brasil, fazendo Uruguai, Argentina, e depois vai subindo pelo Chile, etc...
Mas acho que a resposta depende de outros fatores, além do econômico: tem algum lugar que deseja muito conhecer? Porque, por exemplo, de repente seu sonho seria conhecer primeiro o Turcomenistão, e daí teria que rever todo o trajeto, de modo que este seria o primeiro país a vistar...