Olá! Podes começar por Lisboa mesmo, que deve ser onde desembarcas. Depois sobes para o norte... Leiria, Coimbra, Porto, Braga. Isto fazes em 4/5 dias. São cidades pequenas. Depois podes ir para sul... Évora, Faro...
Se pretenderes mais montanha, podes ir à serra da estrela.Podes visitar a aldeia do piodão que é muito gira
Isto se o teu método de transporte for carro.
Se for por comboio faz só o percurso para norte.
Espero ter ajudado!