Thiago,
Concordo com o Miguel. Colonia tem um clima todo especial, principalmente para casais. Estive lá em maio do ano passado, e me lembro com saudade das ruas cobertas de folhas caídas, os carros antigos na rua, o calçamento de pedras da época colonial, o por-do-sol fantástico no Rio da Prata... enfim , é uma cidade apaixonante e ótimo cartão de visitas do Uruguai.
Montevideo já é uma típica cidade grande, com problemas como poluição, assaltos (principalmente na área do porto), mas vale muito a pena conhecê-la. Se você gosta de futebol, não deixe de visitar o estadio Centenario, um verdadeiro templo do futebol.
Abraço