Tentando responder: tive este "problema" duas vezes. Errei feio na primeira, pegando o trem noturno e parando na Alemanha. Errei feio na segunda pegando um ônibus overnight, que eu não precisava fazer conexões (neste, o problema foi dormir no ônibus, e as duas alfândegas que tive que pegar - Alemanha e Holanda).
Na terceira vez, não deu errado PARA MIM. Eu fiz, na verdade, Praga - Amsterdã. Neste caso peguei um trem Praga - Hamburgo, conheci a cidade que não era meu objetivo, mas consegui descansar pra continuar viagem no dia seguinte pra Amsterdã, partindo de Hamburgo).
Como a sua saída é Viena, eu sugiro tentar um vôo Viena-Frankfurt, conhecer a cidade que não é seu objetivo é descansar pra uma saída Frankfurt-Amsterdã.
Boa sorte e boa viagem.
P.S.: Eu fiz Viena-Amsterdã duas vezes. De trem e de ônibus. Não recomendo nenhum.