Olá Rafael,
Também sou de Curitiba e já fiz essa trip duas vezes de carro, agora pretendo ir de kombi por tempo indeterminado. Bem vc tem duas opções, ou a Br 101 ou a 116, na 101 vc irá costiando o litoral e na 116 vai pegar serras lindas e paisagens show de bola. No meu caso, desci pela 101 e subi pela 116 nas duas vezes que fui. Se tiver oportunidade conheça, Torres-RS (parque da guarita), Tramandaí (se vc gosta de pescar), Punta del Diablo (praia linda), Punta del Leste (cassinos e o por do sol mais lindo da minha vida em Punta ballena), Montevideu (mercado municipal) e Colonia del Sacramento. Já na Argentina só conheci Buenos Aires, fiquei só um dia e retornei ao Uruguai onde o povo é BEM mais acolhedor. Qualquer dúvida fico a disposição.
Grande abraço.