Otávio
Respondendo
1) sua pergunta o trânsito nos fds/feriado são tranquilos, mas nas regiões aonde tem shows são caóticos para trafegar e estacionar. Aconselho ter paciência e pesquise se for show internacional o estacionamento terá valores altos quase preço do ingresso, vale a pena de repente combinar com taxista ida e volta preço fechado.
2) Os shows do Joquei não acontecem no Jóquei Clube, mas na Chacará do Jóquei, então é mais localizado dentro dos bairros do que próximo a principal via (Marginal Pinheiros). Aqui tem a rede IBIS que oferece preços bons, creio que o mais próximo da região é o IBIS Morumbi, no endereço Avenida Roque Petroni Júnior, 800 - Torre II em frente ao Shop Morumbi e Market Place.
3) Sobre o GPS o google vai bem, eu uso TOM TOM, mas fique atento as placas de sinalização, pois a cidade está cheia de obras de mêtro com ruas interditadas e faixas exclusivas para Onibus e ciclista de finais de semana.
Abs.