Rafa,
Também estou indo pro Uruguai por terra, mas no meio de Fevereiro. Meus planos incluem todas as cidades que você falou, e de Colonia ir pra Buenos Aires e descer toda a Argentina.
Para hospedagens, eu recomendo o Couch Surfing. Além de não pagar, você tem a companhia de algum local que pode te ajudar.
Caso não queira perder a privacidade, procure no air bnb.
Natália,
pesquisei sobre os transportes também e muitos me falaram que será fácil quando chegar nas cidades. Mas acho que carona também é uma ótima opção pra essa região. Vamos?