Fábio, respondendo o que eu sei
1) Não posso ajudar muito nisso, pq so passei 1 dia em Santiago ano passado e o resto na montanha.. Mas lendo vi que Bellavista e Providencia são bairros com bastante barzinhos e restaurantes..
2) Tem várias empresas que fazem o transporte.. essa Skitotal é a maior.. (vi várias vans deles nas estações).. acho q vale mandar email pra eles perguntando mais detalhes.. Não sei se voce vai poder pegar os telefericos se estiver sem equipamento (ski ou snowboard).. não lembro de ter visto ninguem descendo nos telefericos normais de cadeirinha... talvez esse fechado do Valle nevado possa, confirma isso..
3) Pra andar de boa na neve acredito que uma bota de trilha impermeavel de cano alto já basta.. é só colocar uma meia grossa pra aguentar o frio.. Eu não gastaria com bota específica pra neve... Eu consegui uma emprestada ano passado e me arrependi de ter levado peso a toa na mala, ja q meu tenis de trilha daria conta..
4) ano passado eu troquei real por CLP em Sampa e perdi uma boa grana.. levei o equivalente a uns R$1000,00.. sempre bom ter pra emergencia..
O resto passei tudo no cartão de crédito mesmo..
5) Transvip sai muito mais em conta.. o aeroporto lá é meio isolado...