Rom, o seu primeiro roteiro me parece melhor, é bem parecido com o meu, a diferença é que eu começo o meu em Lisboa. O meu acabou saindo sentido anti-horário pq fiz questão de acabar em Londres a viagem... mas aí vai de vc e o q vc quer ver talz.
Trem foi a opção que eu escolhi pela tranquilidade, locomoção mínima entre hostels e estações (que é diferente para aeroportos né, dá mais trabalho), mas sai bem mais caro se comparar com as cias low costs de avião.
Se quiser, dá uma olhada no meu roteiro e planejamento: europa-set-11-lisboa-madrid-barcelona-milao-florenca-roma-veneza-munique-praga-berlim-amsterdam-pa-t56447.html teve ter coisas que ajudaram vc