Vou fazer algo parecido em decembro, vou com meu namorado também e estou planejando os deslocamentos.
Não sei se é o dólar que está absurdo, se a época que é concorrida por causa das férias praticamente mundiais do natal e ano novo, mas os voos domésticos na Tailandia estão saindo na faixa de R$200 e os internacionais entre R$400 e R$1000, está tudo muito acima do que li(pessoal falando em R$450 ida e volta...)! Também muitos voos ainda não foram liberados(nok air só tem até outubro), e as promoções parecem que saem mais tarde, tipo com 6 meses de antecedência, mas não tenho certeza!
Kuala Lompur e Cingapura são escalas comuns de muitos voos, e parece que não tem tanta coisa assim pra se ver e fazer(perto de outros destinos mais interessantes ao redor), além de ser caro(cingapura), então eu recomendo você fazer só stopover mesmo, maximo 1 noite.
Meus trechos fora da Tailândia:
Malásia eu vou fazer uns dias em Langkawi, que é estilo descansar, natureza exuberante, calma, etc.
Bali é animada dia e noite, apesar das praias serem +-, tem muitas atividades esportivas e a vida noturna tb tem boas opcoes
Ho Chi Mihn(Saigon) lembra um pouco a china no caos metropolitano, mas tem vida noturna boa e de dia muita história.